В 1993 г. Щеголева, владеющего английским, французским и немецким языками, на пять лет командировали в тассовский корпункт в Париже. По возвращении возглавил редакцию стран Европы ИТАР‑ТАСС, затем работал в кремлевском пуле до 1998 г. — пока не получил предложение перейти на работу в Белый дом, в управление правительственной информации. Поработав пару месяцев пресс-секретарем премьер-министра Евгения Примакова, впоследствии Щеголев был советником премьер-министра Сергея Степашина и начальником пресс-службы президента Владимира Путина. А с 2001 г. окончательно отошел от работы с прессой, сделавшись бессменным руководителем протокола второго президента РФ. Бывшие коллеги характеризуют нового министра как целеустремленного, системного и ровного по характеру человека. По словам Дмитрия Пескова, пресс-секретаря премьер-министра Путина, тот “овладел вершинами государственного протокола и прекрасно разбирается в рынке информации, сопряженном, как известно, с сектором связи”.